Свято-Введенский Толгский монастырь с положительным правом можно отнести к тем немногим древнерусским обителям, которые были выстроены без предварительных золота и серебра, с одной только верой и упованием на Божию помощь.

Первым событием, которое становится известным в истории новосозданной обители является чудо истечения от святой иконы цельбоносного мира. 16 сентября 1392 года, при игумене Германе, когда священник возгласил: «Богородицу и Матерь Света в песнех возвеличим», внезапно от иконы Божией Матери, из правой руки истекло миро, которое наполнило весь храм великим благоуханием. После утрени братия пели молебен Пресвятой Богородице, и когда в конце оного запели: «Владычице, Приими молитвы раб Твоих», тогда от той же иконы, из левой ножки Предвечного Младенца также истекло миро. Это двойное чудо произвело необыкновенно сильное впечатление на всех присутствовавших, наполнив их удивлением и ужасом, сменившимися затем слезами умиления и благодарности, когда миро оказалось целебным. Многие больные, присутствовавшие тогда в храме и помазавшиеся тем миром, получили исцеление. С этого времени икону Богоматери стали почитать как мироточивую.

Божия помощь и покров Царицы Небесной никогда не оставляли Толгскую обитель, прославляя икону благодатными чудесами. Расскажем о некоторых из них.

В городе Ярославле жила девица по имени Мария, одержимая нечистым духом, и терпела от того столь сильные мучения, что правый глаз ее выступил из своего места. В таком несчастном положении она пребывала в продолжение полугода. Наконец, родственники привели ее в Толгский монастырь. Здесь, помолившись перед иконой Богоматери, она тотчас получила освобождение от нечистого духа и скорое исцеление от болезни: ее правый глаз вступил в свое место, и она совершенно здоровой возвратилась домой, восхваляя Бога и Пречистую Богородицу.

В пределах города Ярославля жил князь, именем Исаакий, с супругой. Находясь в супружестве более двадцати лет, они не имели детей. После того они однажды, по взаимному согласию между собой, отправились в Толгскую обитель и просили игумена придти к ним в дом с образом Богоматери и совершить всенощное бдение, дабы Бог, по молитвам Богородицы, исполнил их пламенное желание и разрешил их долговременное неплодство. Бог внял молитвам рабов Своих и наградил их усердие рождением сына и потом дочери. По прошествии нескольких лет, в начале XV века, в монастыре произошел большой пожар. Пламя мгновенно объяло и церковь, так что братия не могли ничего спасти из церковных вещей. Сгорели кельи, ограда, все погибло в этом огненном потоке; а потому все думали, что и чудотворная икона Бого-родицы также сгорела, и много скорбели о том. Но когда пожар окончился, то святую икону обрели вне монастыря, в лесу на дереве, чудесно изъятую из пламени, совершенно невредимую и сияющую светом. Монастырь не прекратил своего существования, что случалось после пожаров со множеством тогдашних монастырей.

В Новгороде жил человек, именем Василий, имевший скорченные и иссохшие ноги, в следствие чего он ползал на колодках. Он наследовал от своих родителей великое богатство и из этого богатства делал подаяния в святые церкви и раздавал милостыни нищим: принимал странных, одевал нагих, посещал заключенных в темницах и непрестанно обходил святые церкви, слезно моля Бога об облегчении его болезни. В таком состоянии он услышал о чудесах, совершающихся от иконы Пресвятой Богородицы в обители Толгской. Поэтому он, не смотря на дальность расстояния и трудность путешествия, велел везти его в Толгскую обитель. Случилось, что он достиг обители, когда сгорела в ней церковь. Видев посещение Божие, Василий побудил настоятеля обители к построению нового храма и на сооружение его пожертвовал значительную часть своего имения. В непродолжительное время, с помощью Божией, была построена новая деревянная церковь, более просторная и красивая. Во время ее освящения, когда совершалось обычное обхождение освящаемой церкви с иконами и крестами, Василий, увидев чудотворный Образ Богоматери, начал горько плакать и усердно молиться, прося Пресвятую Богородицу исцелить его от лютой болезни. Когда он молился, то внезапно ноги его утвердились; он почувствовал себя совершенно здоровым и стал ходить, как будто бы никогда не был болен. Исполнившись великой радости, он велегласно прославлял дивную в чудесах Пречистую Богородицу.

Целый ряд необыкновенных чудес, начавшихся уже с первого дня существования обители, все более привязывали сердца жителей страны ярославской к дому Пречистой Богородицы на Толге.

Около 1400 года Ярославским князем Феодором Феодоровичем Толгскому монастырю была дарована жалованная грамота на деревню Кукольцыно с освобождением крестьян от княжеских даней и повинностей. Грамота эта показывает, с одной стороны, что монастырь в то время пользовался покровительством Ярославских князей, а с другой стороны свидетельствует о росте монастыря, для которого не лишними являлись уже вотчинные владения и о переходе его из неопределенных материальных условий к более положительным и прочным средствам существования.
Но к половине 15 века род князей Ярославских раздробился настолько, что в нем считалось уже до 40 отраслей, и каждый член этого огромного семейства имел свой уголок, свой маленький удел, где князья иногда жили, а чаще собирали только дань. Толгский монастырь попал в вотчину князей Засекиных и терпел от них много притеснений. Вотчинные права над монастырем выражались как в административной, так и в судебной власти над ним. Кроме того монастырь должен был платить князю известную дань.
Еще более обременительными были для монастыря постоянные наезды властей, которые требовали себе кормов, подвод, даров, посулов и других многих поборов. Это явление, как показывает история в XV веке было общим для всех монастырей. Последние боролись с ним и обращались к Великим князьям, заручаясь у них так называемыми несудимыми грамотами. Сила этих несудимых грамот состояла в том, что 1) гражданский суд над настоятелем с братией и их крестьянами предоставлялся самому Великому князю или царю, или какому-нибудь ближнему их боярину; 2) В случае суда смешанного между монастырскими людьми и посторонними, право суда предоставлялось настоятелю сообща с другими властями, и каждая сторона по своей части сама чинила управу; 3) запрещалось въезжать в монастырь на постой проезжим, ратным и гостиным людям вопреки желанию монастыря, требовать без платежа кормов и т.п.
Очевидно, князья Засекины уже слишком злоупотребляли своими вотчинными правами, потому что монастырь должен был обратиться с челобитной к Великому Московскому князю Василию Васильевичу Темному, уже открыто проявлявшему тогда свою власть в уделах, и в частности, в княжестве Ярославском. Результатом этой челобитной было то, что князь Василий Васильевич Темный взял монастырь под свое покровительство и вступаться в монастырь Засекиным не велел.